Wanneer het huis Oldengaerde gebouwd is, is niet bekend. Dat het in de 16e eeuw al bestond, staat echter vast, aangezien Reint van Echten, die in 1571 overlijdt, al heer tot Oldengaerde genoemd wordt *  . Tot 1660 is het eigendom geweest van het geslacht Van Echten. In dat jaar draagt Johan van Echten het over aan Cornelis van Dongen, die getrouwd is met Anna Elisabeth van Echten *  . Na de dood van Cornelis in 1713 gaat het huis over op zijn zoon Cornelis *  , die het tot 1723 bezit. Gedurende zijn bewoning moet het ook grondig verbouwd zijn, waarvan het jaartal 1717 in de gevel nog getuigt *  .

Op de landdag van 19 maart 1726 bevestigen Ridderschap en eigenerfden diens zoon, ook weer een Cornelis, in het bezit van Oldengaerde *  . Na het overlijden van Cornelis in 1758 blijft zijn weduwe Catharina Elisabeth van Schwartz op het huis wonen. Hun dochter Helena Agnes van Dongen huwt in 1760 met Isaac van Dongen tot Entinge, die zich vanaf 1768 heer van Oldengaerde noemt *  .

In 1782 gaat het huis uit handen van de familie Van Dongen. Isaac verkoopt het dan aan J. Kiers uit Meppel *  . In 1790 koopt Jan Thomas Ferdinand Huguenin, echgenoot van Helena Geertruid van den Clooster, Oldengaerde van de erven Kiers *  . Ook hij blijft slechts enkele jaren in het bezit ervan, want in 1799 koopt professor W. Munniks uit Groningen het huis *  . In 1808 komt het ten slotte in het bezit van jhr. Aalt Willem van Holthe *  . Sindsdien is het huis niet meer door koop overgegaan naar een andere eigenaar, alleen door vererving. Jonkheer Van Holthe woont op Oldengaerde tot zijn dood in 1854, waarna zijn kleinzoon Aalt Willem Westra van Holthe, een zoon van mr. Jan Hendrik Westra en Roelina Gijsbertha Suzanna Leonora van Holthe, het betrekt. Ook deze blijft er tot zijn dood op wonen. In 1914 wordt zoon Johannes Govert Westra van Holthe eigenaar van het huis Oldengaerde, als de boedel van zijn vader wordt gescheiden *  . Na zijn overlijden in 1938 houdt zijn vrouw Wilhelmina Aleida Linthorst Homan het huis, totdat zij in 1943 overlijdt. Dan worden haar vier kinderen gezamenlijk eigenaar van Oldengaerde *  .