Evenals er over het ontstaan van het huis de Klencke veel bekend is, tast men in het duister over de eerste bewoners. Wanneer men al degenen, die in de Middeleeuwen de naam Klencke dragen, als bewoners van het huis zou kunnen beschouwen, zou men vanaf het jaar 1219 een aardige opeenvolgende rij hebben. In 1219 namelijk is voor het eerste sprake van Hermannus Clinke *  . Het gaat m.i. echter te ver zonder enige bewijzen aan te nemen, dat in de voor Drentse begrippen vroege tijd al Klenckes op het huis woonden. Dat ze er in de late Middeleeuwen woonden, kan echter aangetoond worden. In het eerder genoemde ordel van 1482 (zie noot 2) werd genoemd Pelgrim van Isselmueden, die een geschil had met de buren van Oosterhesselen over het "drinkgeld" van het "Klempinge" goed. Men kan dus zeggen dat Pelgrim eigenaar van de Klencke was. Deze veronderstelling wordt nog versterkt. Zijn dochter Agnes *  is in 1504 betrokken bij de verkoop van het goed Klenckinge in het kerspel en de marke Oosterhesselen *  . Op 30 oktober van dat jaar namelijk verkoopt Clawes Grootehues, voor zich en als gemachtigde van zijn vrouw Gheert Klenckinge en van Neze Klenckinge of van IJsselmuden, weduwe van Johan van Munster, het mandelig goed Klenckinge. Men zou hieruit kunnen afleiden dat Gheert en Neze zusters zijn en dochters van Pelgrim van IJsselmuiden. De kopers zijn Johannes van Zwyner Everdszoon, Daem Hebingh en Johan Keerssoon. Tegelijk met Klenckingegoed werden overgedragen de derde voet in de marke van Oosterhesselen, hooilanden in de marke van Benneveld, de molen (te Gees), tienden en het hout in het Loo.